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Gray (Heather Graham) e Sam (Thomas Cavanagh) são irmãos com personalidade parecida e uma situação em comum: não conseguem arranjar um par perfeito. Para reverter a situação, um passa a ajudar o outro na busca de um namoro. Em uma dessas buscas à dois, Sam conhece a bela Charlie (Bridget Moynahan) passeando no parque e se apaixona perdidamente. O problema é que sua irmã Gray também se apaixona pela moça.